Lærebog I Organisk Kemi

344 CH.CO.OH CH2/ \ CH.CO.OH ch2^Jch2 ch2 Hexahydrophtalsyre CH.CO OH ch2/\ch2 CH2\JgH.CO.OH CH2 Hexahydroisophtalsyre CH.CO.OH CH2 cit2 \/CH2 CH.CO.OH Hexahydroterephtalsyre Men af hver af disse kendes igen 2 Modifikationer1). Vi skal ikke komme nærmere ind paa denne Genstand, men blot omtale Forholdene ved Hexa- hydroterephtalsyre lidt nøjere. Denne Syres 2 Modifikationer antages at staa i et lignende Forhold til hinanden som Fumar- og Maleinsyre: CO.OH HO.CO H Fumaroid Form CH2'\ 'CH2 C H CO.OH C C H^CO.OH Maleinoid Form De kan dannes ved Malonsyreæthersyntese, idet Æthylenbromid med 2 Mol. Mononatriummalonsyreæther danner en Butantetracarbonsyreæther og dennes Dinatriumsubstitut, naar det paa ny behandles med Æthylen- bromid, giver en Hexamethylentetracarbonsyreæther, hvis frie Syre ved 200° fraspalter 2 Mol. Kulsyre og danner Hexahydroterephtalsyre2): CH2.Br NaCH(CO.OE)2 CH2.CH(CO.OE)2 CH2.Br NaCH(CO.OE)2 CH2.CH(CO.OE)2 CH2.CNa(CO.OE)2 Br.CH2 = CH2-C(CO.OE)2-CH2 CH2.CNa(CO.OE)2 Br.CH2 a r + CH2-C(CO.OE)2-CH2 CH2-CH(CO.OH)-CH2 CH2-CH(CO.OH)-CH2 Hovedproduktet er den fumaroide Syre. Ophedes denne med 6 At. Brom til 200°, fraspaltes 6 Mol. Brombrinte og dannes den rent aromatiske Te- rephtalsyre3). Terephtalsyren, som langt lettere dannes paa anden Maade (se senere) giver med Brint in statu nascendi Dihydro- og Tetrahydroterephalsyre. Disse har fuldstændig Karakter af alifatiske Forbindelser; de forener sig let med Brom eller Brombrinte til Bromsubstituter af Hexahydrosyren, og ved Brintning af disse Substituter faas selve Hexahydrosyren. Medens saaledes Dobbeltbindingerne baade i Di- og Tetrahydrosyren har samme Karakter som i andre alifatiske Forbindelser, viser den rent aromatiske !) Baeyer. A. 245, 170 (1888), 258, 217 (1890), 276, 255 (1893). 2) Perkin jr. og Mackenzie. J. ch. soc. 61, 172 (1892). 3) Ein- horn og Willstätter. A. 280, 96 (1894).