Lærebog I Organisk Kemi

350 Deraf følger nu for det første Konstitutionen af de 3 Dibrom- benzoler og af de 3 tilsvarende Dimethylbenzoler, som paa oven- nævnte Maade kan vindes af dem. Da nu Meta- og Para- dimethylbenzol ved Iltning med Chromsyre giver resp. Iso- og Terephtalsyre, er ogsaa disse resp. Meta- og Paraforbindelser. Orthodimethylbenzol sønderdeles rigtignok fuldstændig af Chrom- syre, men da de to andre Syrers Konstitution er bestemt, maa Phtalsyre være en Orthoforbindelse, hvad da ogsaa er stadfæstet ved, at den kan faas af Orthodimethylbenzol ved Iltning med Kaliumpermanganat. Se ogsaa S. 345. Men fremdeles følger af det ovenstaaende, at Benzol kan danne 6 isomere Trisubstituter cRHqX,Y. og at naar alle 6 kendes, og man fra 3 af dem, ved at ombytte Y med h, faar dannet et og samme C6H4X2, da er dette en Metaforbindelse. Giver to af de andre paa samme Maade et og samme, men fra det fore- gaaende forskelligt C6H4X2, da er dette en Orthoforbinnelse. Giver endelig det sidste c6H3X2Y ved samme Reaktion et tredie C6H4X2, da er dette en Paraforbindelse. Dette Bevis er faktisk ført for de 3 isomere Diamidobenzoler1). Der gives nemlig 6 Diamidobenzoesyrer, som alle ved Fraspaltm'ng af Kulsyre giver Diamidobenzoler (Phenylendiaminer): nh2 /XcO.OH \/NH2 nh2 CO OH giver alle tre: NH2 Fremdeles indses let, at man, naar man kender alle 3 isomere For- bindelser C6H4X2, ogsaa kan drage Slutninger angaaende Forbindelserne C6H3X3. Disubstituterne er nemlig 1.2, 1. 3 og 1. 4, Trisub stitu terne 1. 2. 3, 1. 2. 4 og 1. 3. 5. Heraf ses umiddelbart, at man af 1. 2 kun vil kunne fremstille 1. 2. 3 og 1. 2. 4, af 1. 3 derimod 1. 2. 3, 1. 3. 4 (= 1. 2. 4) og 1. 3. 5, men af 1. 4 kun 1. 2. 4. ch Den i det ovenstaaende benyttede Sexkantformel for Benzol ch/^ch er opstillet 1865 af Kekulé2), der paaviste, at de Forbindelser, Oh'^Jch som vi kalder aromatiske, og hvoraf allerede dengang en stor ch Mængde kendtes, forholdt sig saa forskelligt fra andre orga- J) P. Gr ri es s. Ber. 7. 1226 (1874). 2) Buil. [2] 8, 98.