Lærebog I Organisk Kemi

494 citratus; Ostindien). Ved Brintning giver det normalt Geraniol, ved Iltning den tilsvarende Syre Geraniumsyre hvis Konstitution er bevist ved Syntese1). Opvarmes Geraniol med Vand til 200°, gaar det over til det isomere, inaktive Linalool2) en tertiær Alkohol, der ogsaa findes i aktive Former og altsaa maa indeholde et asymmetrisk Kulstofatom. Saaledes forekommer d-Linalool i Olien af Skærmplanten Coriandoum sativum L. (Frugterne); 1-Linaool er næsten den eneste Bestanddel af meksikansk Linaloeolie (af Vedet af Lauraceen Ocotea caudata) og af Cayenne-Licari- olie (af Vedet af Bursera Delpechiana), og i Form af Eddikeæther udgør denne Alkohol Hovedbestanddelen af Bergamotolie (af Frugtskallen af Citrus Bergamio). Ved Indvirkning af fortyndede organiske Syrer gaar Linalool over til Geraniol3). Da nu den sidste er inaktiv og primær, den første aktiv og tertiær (den har ogsaa et lavere Kp.), maa Overgangen sikkert förstaas saaledes: (CH3)2.C=CH.CH2.CH2.C(OH).CH=CH2 Linalool dl + h20 (CH3)2 C = CH.CH2.CH2.C(OH)CH2.CH2.OH ch3 ? (CH8)2.C=CH.CH2.CH2.C=CH.CH2.OH Geraniol qjj - h2o Dette stadfæstes ved, at Linalool ved længere Rystning med 5 Procents Svovl- syre kvantitativt gaar over til Terpinhydrat4) (S. 486) under Optagelse af Vand: Linalool: HO.C.CH3 CH <\CH2+ 2_h2o ch2 Jch2 CH r'/CH3 g^CH3 ho.c.ch3 ho.c.ch3 CH/\CH2 -h2o ChZ\cH2 . Terpin- HO.CH2 Jch, CH^/CH/ hydrat CH2 CH H0.C<™» HO,C<™. Citral gaar ved Indvirkning af Syrer let over til p-Cymol under en lignende Tillejring og Fraspaltning af Vand5 & *), men ved andre Kondensa- tionsmidler f. Eks. Anilin og andre primære Aminer omdannes det til en eller rettere to isomere cykliske Forbindelser, de s. k. Cyklocitraler, idet først: C<^3 HOC<^3 C(CH3)2 Citral- CHZl2|iCRCH0+H2o CH/W.CHO -^30 CH2p,CH.CHO ChA >1C.CHs CHÅ Jc(GH3)0H CHÅ JC(CH3)OH 4- H2O \ prr QIJ v»n.2 vai2 I. II. x) Barbier og Bouveault. C. R. 122, 393 (1896). 2) Schimmel & Co.’s Bericht, April 1898, 25. 8) Barbier. C. R. 116, 1200, 1460 (1893). Tiemann og Semmler. Ber. 28, 2132 (1895). 4) Tie- mann og Schmidt. Ib. 2137. 5) Tiemann. Ber. 32, 108 (1899).