Lærebog I Organisk Kemi
Forfatter: S. M. JØRGENSEN
År: 1906
Forlag: G. E. C. GAD’S UNIVERSITETSBOGHANDEL
Sted: KØBENHAVN
Udgave: 2. UDGAVE
Sider: 584
UDK: 547 (022)
DR S. M. JØRGENSEN
PROFESSOR I KEMI VED UNIVERSITETET
ANDEN OMARBEJDEDE UDGAVE
Søgning i bogen
Den bedste måde at søge i bogen er ved at downloade PDF'en og søge i den.
Derved får du fremhævet ordene visuelt direkte på billedet af siden.
Digitaliseret bog
Bogens tekst er maskinlæst, så der kan være en del fejl og mangler.
146
eller endog bedre Kogning med fortyndet Svovl- eller Saltsyre. Efter I
faas som Hovedprodukt alkylsubstituerede Methylketoner, der ved
Biintning giver sekundære Alkoholer, ved Iltning Eddikesyre og højere
Led af de fede Syrers Række (sml. S. 87 [3]). Efter II faas m o no- eller
dialkylsubstitu.erede Eddikesyrer1).
Som Ketoner giver Aceteddikeæther og dens Mono- og Dialkylsubsti-
tuter med Brint in statu nasc. (Natriumamalgam og Vand) sekundære Al-
koholer, det vil her sige ^-Oxysmørsyrer med R og R’ i a-Stilling:
CH,.CO.CRR’.CO.O|Eh _ cH,.CH(OH).CBR.CO.ONa + EOH
Disse p-Oxysmørsyrer sønderdeles i fri Tilstand paa forskellig Maade ved
Ophedning, alt efter Beskaffenheden af R og R’.
Er R og R’ begge Alkyl, spaltes Syrerne til Aldehyd og di alkyl-
substituerede Eddikesyrer:
CH3.CH.0|H.CRR’.C0.0H = CH3.CHO + CHRR’CO.OH
Er derimod. R = H,R = Alkyl, saa afgiver de Vand og danner alkylsub-
stituerede Crotonsyrer:
CHS____ CH3
CH OH GH
CR’H — H2°= cr’
CO.ÖIT CO.OH
Ligeledes som Ketoner forener Aceteddikeæther og dens Monoalkylsubsti-
tutei sig med Cyanbriute til Nitriler af højere Led af Æblesyrerækken:
ch3 ch3 ch3
9° I PCN C^0H (V0H
CRH + HCN = , <GN C<CO.OH
CO.OE 9RH CRH
CO.OE ____ CO.OE
Men hermed er Aceteddikeæthersynteserne ikke udtømte. Lader man i
Stedet for Haloidalkylet f. Eks. Monochloreddikeæther, C1.CH2.CO.OE, eller
lignende Foibindelser virke paa Natriumaceteddikeæther, saa faar man, idet
R=H, R=CH2.CO.OE e. 1., dannet Acetravsyreæther e. 1., som ved Syre-
spaltning giver Ravsyre eller højere Led af Ravsyreræk ken, ved
Ketonspaltning derimod Acetylpropionsyre (Lævulinsyre) eller højere
Ketonsyrer f. Eks.:
GH2.CO.OE 4-H2O _ CH2.CO.OH
CH3.Co|.CH.CO.OE + H2O “ CH,.CO. OH+ CH3-CO-OH + 2E0H
+ HOl H Kavsyre
’) Wislicenus. A. 186, 161 (1877). Om Undtagelser se A 190 257
(1877), 206, 308 (1881).