Lærebog I Organisk Kemi

281 OH ved a-Kulstofatomet, medens de med de øvrige 4 Kulstofatomer for- bundne Brintatomer og Hydroxyler maa være ganske ens beliggende i 1-Arabinose, 1-Mannonsyre og 1-Gluconsyre paa den ene Side, og i 1-Xylose, 1-Gulonsyre og 1-Idonsyre paa den anden. De nævnte Carbonsyrer giver alle (S. 279) krystallinske Lactoner,C6H10O6t som med Natriumamalgam og Svovlsyre optager 2 At. Brint og giver de 4 Hexoser: 1-Mannose, 1-Glucose, 1-Gulose dg 1-Idose. Af de to Pentoser er der altsaa opstaaet fire Hexoser. Og dette kan fortsættes: af Hexoser kan ganske analogt dannes Heptoser, af disse Oktoser og af disse igen N on o ser. Man kender ikke saa faa saadanne Forbindelser, der i alle væsenlige kemiske Forhold ligner Hexoserne; dog er ingen af dem hidtil fundet i Naturen. 5° Medens man saaledes har Midler til af en Sukkerart at danne en anden med 1 At. Kulstof mere, har man ogsaa Reaktioner, som fører til den Sukkerart, der indeholder 1 At. Kulstof mindre end den, hvorfra man gik ud. Saaledes giver d-Glucose i alkoholisk Opløsning med Hydroxylamin (ligesom andre Aldehyder) d-Glucosoxim, CH2OH.(CHOH)4.CH=N.OH, hvoraf med Eddike- syreanhydrid kan faas Nitrilet CH2OH.(CHOH)4.CN (eller rettere et Penta- acetylgluconsyrenitril), og heraf kan med ammoniakalsk Sølvopløsning fra- spaltes Cyanbrinte, saa at man tilsidst faar d-Arabinose1). Saaledes har man ogsaa kunnet fremstille Pentosen d-Lyxose af Hexosen d-Galaktose og Tetrosen 1-Erythrose af Pentosen 1-Arabinose. Men langt simplere naas dog det samme ved Iltning af Monocarbonsyrernes Calcium salte med Mol. Brintoverilte og Ferridacetat (se S. 274). Saaledes har man af d-Gluconsyre fremstillet d-Ara- binose, af d-Galaktonsyre d-Lyxose, af 1-Arabonsyre 1-Erythrose og af 1-Xylon- syre 1-Threose. Der er derfor ingen Grund til at betvivle, at man fra Heptonsyrernes Calciumsalte kan komme tilbage til Hexoserne. 6° Omdannelser af Aldoser til andre Aldoser med samme Antal Kulstofatomer. Ogsaa til Fremstilling af nye Aldoser anvendes Monocarbonsyrerne. Ved Ophedning med Alkaloider eller Aminer gaar de nemlig hyppig over til stereoisomere Syrer. Man anvender hertil gerne Py ridi n eller Chinolin (se disse) og Ophedning i lukkede Kar til 130— 150°. Efter alle foreliggende Iagttagelser indskrænker Omlejringen sig til a-Kulstofatomet og synes altid at være re- ciprok, saa at man altid faar en Blanding af to stereoisomere 0 Wohl. Ber. 26, 730 (1893), 32, 3666 (1899).