Lærebog I Organisk Kemi
Forfatter: S. M. JØRGENSEN
År: 1906
Forlag: G. E. C. GAD’S UNIVERSITETSBOGHANDEL
Sted: KØBENHAVN
Udgave: 2. UDGAVE
Sider: 584
UDK: 547 (022)
DR S. M. JØRGENSEN
PROFESSOR I KEMI VED UNIVERSITETET
ANDEN OMARBEJDEDE UDGAVE
Søgning i bogen
Den bedste måde at søge i bogen er ved at downloade PDF'en og søge i den.
Derved får du fremhævet ordene visuelt direkte på billedet af siden.
Digitaliseret bog
Bogens tekst er maskinlæst, så der kan være en del fejl og mangler.
331
ligesaa sikkert er CH3.CHJ.CH3, begge ved Fraspaltning af Jodbrinte (f. Eks.
med vinaandigt Kaliumhydroxyd) giver samme Propylen. For det sek. Propyl-
jodid kan dette kun ske enten 1) ved at Jodbrinte forlader det midterste
Kulstofatom, hvorefter Propylen skulde være CH3.C.CH3, hvis Urigtighed
allerede er paavist, eller 2) ved at Jodet gaar bort i Forbindelse med et
Brintatomi enafMethylgrupperne, hvoraf følger PropylenformlenCH2=CH2.CH3
............................... ch2
= CH3.CH = CH2 eller CH3.CH = CH2, medens Formlen CH/\CHo er ganske
udelukket ved denne Reaktion. Den var vel mulig ved Fraspaltning
af Jodbrinte fra n. Propyljodid, CHS.CH2.CH2J; men da de af begge Jodider
dannede Propylener er identiske, er den overhovedet udelukket. Oven i
Købet kender man det cykliske Trimethylen (S. 341) som en fra Propylen
forskellig Forbindelse. Ogsaa Isobutylen opstaar baade af Isobutyljodid,
<CH3)2.CH.CH2J, og af Trimethylcarbinolets Jodid, (CH3)2.CJ.CH3, ved Fra-
spaltning af Jodbrinte og maa derfor være enten (CH3)2.C: GH2 eller
(GH3)2.c'.CH2. I alle Tilfælde følger af disse Eksempler, som kunde for-
øges med en Mængde andre, at ved Fraspaltning af Haloidbrinte tages Ha-
logen og Brint fra 2 direkte forbundne Kulstofatomer. Det viser sig ogsaa,
at naar der ikke findes Brint ved de Kulstofatomer, som er direkte for-
bundne med det, hvortil Halogenatomet er bundet, lader det sig over-
hovedet ikke gøre at fraspalte Haloidbrinten: Isobutylen giver saaledes med
Brom Forbindelsen (CH3)2.CBr.CH2Br. Ved Fraspaltning af Brombrinte
dannes (CH3)2.C = CHBr eller (CH3)2.C.CHBr. At Forbindelsen indeholder 2
Methyl ved samme Kulstofatom, fremgaar dels af Dannelsesmaaden, dels
af, at den lader sig ilte til Acetone (CH8)2CO. Men det viser sig ganske
ugørligt at fraspalte dens Bromatom i Form af Brombrinte1).
Vi har efter det her udviklede nu kun at vælge mellem trivalente og
dobbeltbundne Kulstofatomer. For de dobbeltbundne taler da afgjort, at
det ikke er muligt at se, hvorfor de trivalente altid skulde forekomme
parvis. Vi kender højst een Forbindelse med et enkelt trivalent Kulstof-
atom. Men naar de forekommer parvis saa hyppigt som i alle de Tilfælde,
i hvilke vi hidtil har antaget dobbeltbundne, vilde det være ganske utænke-
ligt, at de ikke hyppigere skulde optræde enkeltvis. Der er dog en Van-
skelighed ved de dobbeltbundne Kulstofatomer, som maa omtales. Det
kunde synes, at den dobbelte Binding maatte være vanskeligere at løse
end den enkelte. Og dog ser man, at ved Iltning af brintfattigere For-
bindelser foregaar Kulstofkædens Sprængning altid netop ved Dobbelt-
bindingen. Dette kan dog forklares ved, at der i disse Tilfælde først sker
en Addition af Hydroxyl, saa at
CH
CH
bliver til
CHOH
CHOH’
og at Iltningen da
som sædvanlig fortsættes, hvor den er begyndt, hvorved da en Sprængning-
vil findes naturlig. Særlig let paavirkes Dobbeltbindinger af al-
kaliske Kalium per mangan at op løsning er2)
i) But lero w. Z. Ch. 1870, 236, 520. 2) Baeyer. A. 245, 146 (1888).