Lærebog I Organisk Kemi
Forfatter: S. M. JØRGENSEN
År: 1906
Forlag: G. E. C. GAD’S UNIVERSITETSBOGHANDEL
Sted: KØBENHAVN
Udgave: 2. UDGAVE
Sider: 584
UDK: 547 (022)
DR S. M. JØRGENSEN
PROFESSOR I KEMI VED UNIVERSITETET
ANDEN OMARBEJDEDE UDGAVE
Søgning i bogen
Den bedste måde at søge i bogen er ved at downloade PDF'en og søge i den.
Derved får du fremhævet ordene visuelt direkte på billedet af siden.
Digitaliseret bog
Bogens tekst er maskinlæst, så der kan være en del fejl og mangler.
332
En ejendommelig og interessant Opfattelse af Dobbeltbindingernes
Væsen har Thiele1) udviklet.
Herefter skal vi nærmere omtale selve Olefinerne.
Allerede under Paraffinerne er nævnt, at Olefiner fore-
kommer sammen med disse i Petroleum og i Produkterne fra
den tørre Destillation af mange organiske Legemer (derfor i
Gas og i Tjære).
Fremstilling. Da Olefinerne indeholdør 2 At. Brint mindre
end Paraffinerne, kan de dannes, dels ved at berøve Mono-
hydioxylsubstituterne af Paraffinerne Vand, dels ved at berøve
Monohalogensubstituterne af Paraffinerne Haloidbrinte. Sml. S.
133. I Overensstemmelse hermed fremstilles de 1) ved at
afvande primære Alkoholer, CnEtøn+i.OH, ved Ophedning med kone.
Svovlsyre, Bor- eller Phosphorsyreanhydrid, Chlorzink (S. 69)
eller syrupstyk Phosphorsyre. Med Svovlsyren dannes først
Alkylsvovlsyre, som saa spaltes til Olefin og Svovlsyre, f. Eks.:
C3H7.OH + HSO4H = H2O + C3H7.SO4H —> C3H6 + HS04H
Paa samme Maade som Alkylsvovlsyrerne spaltes Palmitinsyrens højere
Alkylsalte (Fremst. S. 176) ved simpel Ophedning til Olefin og Palmitin-
syre2). Saaledes er det højeste bekendte Led, Melen, C30, dannet af pal-
xnitinsurt Myricyl, den i Vinaand uopløselige Del af Bivox3):
c3Oh61.o.co.c15h31 = C30H60 + HO.CO.C16H31
De sekundære og tertiære Alkoholer sønderdeles til Vand
og Olefiner allerede ved Ophedning for sig til høj Temp., og
det samme er Tilfældet med de højeste primære. Derfor faas
jævnlig Olefiner, hvor man skulde vente sek. eller tertiære Alkoholer4)
Undertiden indtræder ogsaa Omlejring eller Polymerisering ved Olefm-
dannelsen. Saaledes giver Isobutylalkohol, (CH3)a.CH.CH2.OH, med Chlor-
zink ikke blot normalt:
(CH3)2.C = CH2, men ogsaa CH3.CH = CH.CJV) og CH3.CH2.CH = CH26)
idet der i det hele er Tendens til Dannelse af symmetriske Forbindelser
2) Ved Behandling af monovalente Alkylhaloider, CnH2n+iX, med
o A. 306, 87 (1899), 308, 213, 311, 194 (1900). Kr af ft. Ber. 16, 3018
(1883. 3) Brodie. Ph. Tr. 1849, 1. Grignard. S. 153. 5) Le Bel
og Greene. Am. Ch. J. 2, 23 (1881). Faworsky og Debout J
pr. Ch. [2] 42, 152 (1890).