Lærebog I Organisk Kemi

352 Terephtalsyren ved Brintning dannede Dihydroterephtalsyre og Tetrahydro- terephtalsyre skulde saaledes endnu indeholde resp. 2 eller 1 Diagonal- bindinger, men de indeholder, som Baeyer1)har vist, resp. 2 eller 1 Dobbelt- bindinger. Prismeformlen viser de samme Mangler. Metaforbindelser med uens- artede Substituenter skulde efter den være enantiomorfe (S. 35), og det samme skulde finde Sted med Orthoforbindelser endog med ensartede Substituenter2): Men saadanne Forhold forekommer faktisk ikke. Endnu tydeligere viser Prismeformlens Mangler sig i Benzolderivaternes Additionsprodukter. Naar et Benzolderivat ved Addition af 6 At. Brint gaar over til et Hexa- methylenderivat, bliver 2 p-Bindinger og 4 m-Bindinger til o-Bindinger og 2 o-Bindinger til m-Bindinger. Eksempelvis kan Phtalsyre efter Prisme- formlen ved Addition af 6 At. Brint ikke give Hexahydrophtalsyre, hvad den faktisk gør, men Hexahydroisophtalsyre, medens Isophtalsyre efter Prismeformlen paa samme Maade maa give Hexahydrophtalsyre, medens den giver Hexahydroisophtalsyre: CO.OH Phtalsyre CO.OH CO.OH CO.OH CO.OU CO.OH Isophtalsyre I^^Jco.OH CO.OH Den anden væsenlige Indvending, der er gjort mod Kekulés Benzol- formel, er, at dens Dobbeltbindinger forholder sig ganske anderledes end alifatiske Forbindelsers Dobbeltbindinger. Disse hæves som bekendt let ved Addition af Halogener og Haloidbrinter og sprænges ved Iltning med Kaliumpermanganat (S. 331 n). Benzolets Dobbeltbindinger forholder sig ikke saaledes. Men i Benzolderivater, i hvilke endog blot den ene Dobbelt- binding er hævet, f. Eks. Dihydroterephtalsyre, har de 2 andre fuldstændig Karakter af alifatiske Dobbeltbindinger. Det samme gælder den ene re- ch sterende Dobbeltbinding i Tetrahydroterephtalsyre. Kun naar ch<T^>ch alle 3 Dobbeltbindinger er tilstede, altsaa f. Eks. i selve r j Terephtalsyren, forsvinder Olefinkarakteren fuldstændig. Til CH Forklaring af disse mærkelige Forhold har Arm strong8) og Baeyer4) opstillet den s. k. centriske Benzolformel, der *) A. 245, 112, 118 (1888). 2) Marckwald. Die Benzoltheorie, Stutt- gart, 1898, 15 (A. S.) Noget ganske lignende gælder alle Benzol- formler, hvori de 6 Kulstofatomer ikke ligger i eet Plan. Marckwald. De fleste af dem staar ogsaa af kemiske Grunde tilbage for Ke- kulé’s. Graebe. Ber. 35, 526 (1902). 3) J. ch. soc. 51, 264 (1887). 4) A. 245, 103 (1888).