Lærebog I Organisk Kemi

372 Ad denne Vej opdagedes Phenylhydrazin 1875 af E. Fischer1). Pro- cesserne er [sml. (1)]: V III V C6H5.NeN + Na2SO3 = C6HB.N=N.SO3Na = Cl CLNa in in +2H NaCl + C6H5N=N.SO3Na —>■ C6H5.NH.NH.SO3Na S. k. diazobenzolsulfons. Na Phenylhydrazinsulfons. Na C6H6.NH.NH.SO3Na + HC1 + H20 = C6H5NH.NH2HC1 + HO.SO2.ONa Phenylhydrazin danner farveløse Krystaller (Smp. 23°, Kp. 241°); det er tungtopløselig! i koldt, lettere i varmt Vand, tungt- opløseligt i Alkalier, men blander sig med Vinaand, Æther, Chloroform Og Benzol. Det er at betragte som et sekundært Amin, hvori det ene Alkyl er Phenyl, det andet er ombyttet med Amid. Det viser i alle Forhold en udpræget Aminkarakter, danner talrige, let krystalliserende Salte med 1 Ækv. Syre, forener sig med Alkyljodider til Ammoniumjodider (med EJ opstaar samtidig: H2N.NHPhEJ og JEH2N.NHPh); danner paa normal Maade Hydrazider f. Eks. CH3CO.HN.NHPh (analoge med Amider); forener sig med Svovlkulstof og tør Kulsyre til sulfocarbazinsure og carbazinsure Salte f. Eks. CO<q H^NHPh ’ analo§e med de carbaminsure osv. Over- for Iltningsmidler er det ubestandigt. Fehling’s Vædske reduceres deraf allerede i Kulden, Kobbervitriolopløsning ved Opvarmning under Udskillelse af Kobberforilte, Udvikling af Kvælstof og Dannelse af Benzol: C6H5NH.NH2 + 2 GuO = C6H6 + N2 + H2O + Cu2O. Symmetrisk Diphenylhydrazin, PhHN.NHPh. er = Hydrazo- benzol (S. 368). Asymmetrisk Diphenylhydrazin (Smp. 34°) faas af Diphenylamin (S. 365) ved først med Salpetersyrling at danne Nitrosofor- bindelsen og derpaa reducere denne (sml. S. 206). I Phenylhydrazin lader et Brintatom sig let ombytte med Natrium, og derpaa ved Indvirkning af Bromalkyler med Alkyl. F. Eks. MethyIphenylhydrazin, Ph.NCH8.NH2 (S. 279). Asymmetrisk Benzylphenylhydrazin, PhN(C6H5,CH2), (S. 279) faas lige frem af Benzylchlorid (S. 394) og Phenylhydrazin2). B. Diazoamidoforlrindelser dannes ved Indvirkning af Diazoforbindelser paa primære eller sekundære aromatiske Aminer i neutral eller eddikesur Opløsning, idet et Brintatom i Amidgruppen forener sig med Diazosaltets Syrerest og fraspaltes, hvor- ved det pentavalente Kvælstofatom bliver trivalent. F. Eks.: i) Ber. 8, 589; A. 190, 67. 2) Minunni. Ber. 32, 3235, Anm. 2 (1899).