Lærebog I Organisk Kemi

376 Resorcin. Ogsaa her indtræder Azogruppen i Parastilling ti] Hydroxylet og kun, naar Parastillingen er optaget, i Orthostilling. Er begge besatte, dannes intet Farvestof. Ogsaa her erfares Konstitutionen vea en redu- cerende Spaltning, hvorved der dannes et Amin og et Amidophenol. t 13 Saaledes giver Sudanbrunt Anilin og NH.2.C6H3(OH)2. Oxyazofarvestofferne er krystallinske, af livlige gule og brune Farver. Paraforbindelserne op- løses i Alkalier, Orthoforbindelserne vanskeligt. De vigtigste Oxyfarvestoffer vindes af Naphtalinets Amider og Phenoler og deres Sulfonsyrer, og da alle 4 Grupper af Forbindelser er langt talrigere end de tilsvarende Ben- zolforbindelser (sml. S. 449) og kan kombineres paa de forskelligste Maader, dels indbyrdes, dels med Benzolderivater, er Emnet næsten uudtømmeligt1). Eksempelvis — og Eksemplet er valgt mellem de simpleste Forbindelser — kan man lade Diazosaltet af Sulfanilsyre (S. 366) virke paa a-Naphtol: Oli OH /\/\ i . f ( M , /\/\ , og saaledes faa dannet a-Naphtolorange: । j | Se fremdeles \/\Z \Z\/ N2.C6TT4.SO2ONa. Benzidinfarvestoffer. Diazoforbindelserne er opdagede af P. Griess2). Om deres Kon- stitution er fremsat mange forskellige Meninger, i ældre Tid især af Griess selv, Kekulé3), Blomstrand4), E. Fischer5). Fra 1894 har Spørgsmaalet især været debatteret af Bamberger og Hantzsch6). For Øjeblikket er de7) enige i at betragte de i sur Vædske af aromatiske Aminer og Salpetersyrling dannede Diazosalte, Ar.N.,.X som Ammonium- salte (sml. ovenfor S. 368) De deraf med Alkalier opstaaende normale krystallinske Diazotater, Ar.N2.OMe(Me = et Alkalimetal), der endnu danner Farvestoffer med alkaliske Phenolopløsninger, betragter Bamberger nu8) som Ar.N-OMe, idet han anser det tilsvarende Hydroxyd som en N amfoter Elektrolyt, der danner Salte baade med Syrer og Baser9). De dermed isomere s. k. Isodiazotater, der opstaar af de nævnte Diozotater ved Ophedning i alkalisk Opløsning, og som ikke danner Farvestoffer med alkaliske Phenolopløsninger, men som med Jodalkyler giver Nitros- aminer f. Eks. Ar.NE.NO, betragter baade B. og H. som ArN:N.OMe. De tilsvarende Hydroxyder lader sig sjældent isolere, i Reglen omsætter de sig straks til Nitrosaminer, Ar.NH.NO. Ogsaa heri er B. og H. enige. Der- *) I 1902 beregnede Witt, at det var let at fremstille 3159000 Azo- farvestoffer, at mindst 25000 var patenterede, og at mindst 500 fabrikeredes i større Maalestok. 2) A. 113, 201 (1860), Ph. Tr. 154, 667 (1865). 3) Lehrb. der organ. Ch. 2, 715 (1866). 4) Ch. d. Jetztzeit, Heidelberg 1869, 272. 5) Ber. 10, 1337 (1877); A. 190, 86 (1878). 6) En klar Oversigt over Striden gav Blomstrand. J. pr. Ch. [2] 53, 169 (1896), 54, 305, 55, 481, (1897). 7) Bamberger. A. 313, 97 (1900). Hantzsch. Die Diazoverb. Stuttgart. 1902. (A. S.) 8) Ber. 86, 4054 (1903). 9) Se dog Hantzsch. Ber. 37, 1084 (1904).