Lærebog I Organisk Kemi

397 den til Benzoesyre1). Med Cyanbrinte forener den sig til et Nitril, der derfor ogsaa findes i den af Amygdalin fremstillede raa Bittermandelolie, og som ved lang Kogning med kone. Saltsyre giver r-Phenylglykolsyre, C6H5.CH(OH).CO.OH, (r-M an del- syre2), der ved Indvirkning af Penicillium glaueum spaltes og efterlader d-Mandelsyre. Sml. S. 103 og ved Amygdalin. Som andre Aldehyder giver Benzaldehyd med Hydroxylamin et Al- doxim, C6H5.CH=N.OH, Benzantialdoxim (Smp. 35°), der i ætherisk Opløsning med Chlorbrinte gaar over til det strukturidentiske, men stereo- isomere Benzsynaldoxim (Snip. 125°). Dette giver, i Modsætning til Antiformen, med Eddikesyreanhydrid let Benzonitril under Tab af Vand3) og gaar ved Overhedning igen over til Antiformen. Sml. S. 39. Benzaldehyd anvendes som saadant i Parfumeriet, desuden til Fremstilling af Malachitgrønt o. 1 Farvestoffer (S. 421), Kanel- syre (S. 436) og Benzoesyre. Ved Antagelsen af sammensatte Radikaler i Kemien har Bitter- mandelolie spillet en vigtig Rolle, idet Liebig og Wøhler4), i deres berømte Undersøgelse af den, 1832, for første Gang viste, at et iltholdigt Radikal, Benzoyl, C7H5O, med Lethed kunde overføres fra en Forbin- delse til en anden. Benzoesyre, ccH5.CO.OH, forekommer dels fri, dels som Alkylsalte i forskellige flygtige Olier, Balsamer og Harpixer, især i Benzoeharpiks, ogsaa iforraadnet Urin af Planteædere som Sønder- delingsprodukt af Hippursyre (s. nedenfor). Den fremstilles 1) i detmindre afBenzoeharpiks (se Harpikser) ved forsigtig tør Destillation5), eller ved at udkoge Harpiksen med Kalkmælk, inddampe Filtratet (som indeholder letopløseligt benzoesurt Cal- cium) stærkt, udskille Syren med Saltsyre og omkrystallisere den af kogende Vand6). — 2) I det store fremstilles den ved at lede Chlor i kogende Toluol, saa længe det optages, og dekomponere det dannede Benzotrichlorid, C6H5.CC13, ved Ophedning med Vand og Kalkmælk (sml. S. 396, 2°) eller med Vand og lidt Ferridbenzoat7). Dog er den saaledes dannede Benzoesyre altid chlorholdig. — 3) Af Hippursyre (S. 400). J) Sml. Baeyer og Villiger. Ber. 33, 1581 (1900). 2) Winckler. A. 4, 246 (1832), 18, 310. s) Se nærmere Luxmoore. J. ch. soc. 69, 177 (1896) og ce S. 38 citerede Kilder. 4) A. 3, 249. 5) Blaise de Vigenére 1608. 6) Scheele 1775. 7) Schultze. Ber. 28, Ref. 879 (1895).