Lærebog I Organisk Kemi

403 Salicylalkohol1) c6h4<^ oh Saligenin, o-Oxybenzyl- alkohol. Denne Forbindelse afledes af Toluol ved, at et af Phenylets og et af Methylets Brintatomer ombyttes med Hydroxyl. Den er altsaa halvt Phenol, halvt Alkohol. Det er klart, at 3 isomere er mulige, og de kendes alle 3. Saligenin fremstilles af Salicin (S. 335), som nemlig ved omtr. 40° sønderdeles af Emulsin (S. 315) til Saligenin og Druesukker under Optagelse af Vand. Ved Henstand udkrystalliserer en Del af Saligeninet; Resten udrystes med Æther. Det opløses ogsaa af Vinaand og 1 Mol. afVand. Det smelter ved 86° og sublimerer let. Af Jern- chlorid farves Opløsningen blaa. Ved Iltning giver det først Salicylaldehyd, derpaa salicylsyre. Af fortyndede Syrer omdannes det let til et tungtopløseligt, amorft Anhydrid, Saliretin. Salicylaldehyd, C6H4^^o (o-Oxybenzaldehyd) forekom- mer i mange urteagtige Spiræa-Arter, hvoraf det kan vindes ved Destillation med Vand2), og i Larven af Chrysomela populi. Det dannes desuden ved forsigtig Iltning af Saligenin eller Sali- cin med Chromsyre3) og fremstilles ved en meget mærkelig Re- aktion4), nemlig ved Opvarmning af Phenol med Natronlud og Chloroform, idet: C6H5.OH + 2 NaOH + CHC13 = C6H4<g^ + NaC1 + °S CöHXqhqJs -j- 2 NaOH = C6H4(q^q -|- 2 NaCl -|- H2O (sml. S. 396). Efter Atdestillation af Overskud af Chloroform frigøres Salicyl- aldehydet af det dannede Phenolat ved svag Overmætning med Svovlsyre og afdestilleres derpaa med Vanddamp, hvorved det skilles fra samtidig dannet p-Oxybenzaldehyd. Denne Reak- tion synes at kunne anvendes ganske almindeligt paa Phenoler, Phenolsyrer, Anisoler og Anisolsyrer. Der opstaar altid samtidig 2 isomere, af hvilke den ene (som Salicylaldehyd) har Gruppen CEO i Ortho-, den anden samme Gruppe i Parastilling i For- *) Piria. A. ch. ph. [3] 14, 257 (1845). 2) Pagenstecher. Buchn. R. 49, 337, (1834). 3) Piria. A. ch. ph. 69, 281 (1838). 4) Rei- mer og Tiemann. Ber. 9, 423, 824, 1268 (1876). 26*