Lærebog I Organisk Kemi

419 Triphenylmethan1) (Smp. 92°, Kp. 358°) udskiller sig af Benzolopløsning i Krystaller, der indeholder 1 Mol. Krystalbenzol, smelter ved 75° og let forvitrer. Ved Iltning med Chromsyre giver det Triphenylcarbinol (Smp. 159°, Kp. over 360°), der ogsaa dannes ved Kogning af Triphenylmethylchlorid (s. nedenfor) med Vand. Ved Reduktion (Zink og Iseddike) giver Carbinolet igen Triphenylmethan. 1 etraphenylmethan kendes vel, men dannes ikke, som man skulde vente, og som man har troet, ved Chloraluminiumprocessen af Benzol og letiachlormethan. Her faas kun Triphenylmethylchlorid2) (Smp. 112°), idet: 3 C6H6 4- CC14 = (C6H5)3CC1 + 3 HC1 Behandles Triphenylmethylchlorid i Benzolopløsning med Zink eller molekulært Sølv, dannes Chlormetal og Triphenylmethyl, som af Benzol- opløsningen kan udskilles i farveløse Krystaller (Smp. 128°) ved Tilsætning af Acetone eller myresurt Æthyl 3). Med Luftens Ilt forener Triphenyl- methyl (R) sig yderst let til et Overilte, R.O.O.R, med Jod til RJ; med Æther danner det en krystallinsk Forbindelse R2.O.E2, hvori Iltatomet sikkert er tetravalent. Ledes tør Ammoniak i en Benzolopløsning af Jodidet, dannes RNH2, og man kan fremstille RBr5 og RJ5 o. 1. Forbin- delser4 *). Da det nu oven i Købet viste sig, at Molekulet, kryoskopisk bestemt, tilnærmelsesvis var (C6H5)3C, om end Resultatet var temmelig høJt5), og at Forbindelsen ved Indvirkning af Chlorbrinte i Benzolopløs- ning kvantitativt gik over til Hexaphenylæthan, (C6H5)3C.C(C6H5)3 (Smp. 225°) en Kulbrinte, som omtrent samtidig var fremstillet6), saa syntes Triphenylmethyl virkelig at være (C6H5)3.C og et Kulstofatom deri trivalent. Ved fornyet Bestemmelse af Molekulet ad kryoskopisk Vej7) fandtes det imidleitid (C6H5)6C2, og da man har gjort det i høj Grad sandsynligt8), at den Kulbrinte af Smp. 225°, man hidtil havde anset for veritabelt Hexa- phenylæthan, i Virkeligheden var (C6H6)3C.C6H4.CH(C6H5)2, turde det vel være sikkert, at Gomberg’s Triphenylmethyl er det virkelige Hexaphenylæthan9), og at dets ejendommelige Egenskaber beror paa, at det indeholder lutter elektronegative Radikaler (sml. S. 247). Diphenyl- og Triphenylmethanfarvestoffer. Substitueres et Brintatom i hver af Triphenylmethanets Phenylgrupper med Amid eller Hydroxyl, dannes farveløse s. k. x) Kekulé og Franchimont. Ber. 5, 907 (1872). 2) Se Gomberg. Ber. 33, 3144 (1900). «) Id. ib. 34, 2726 (1901). Gomberg. Ber’ 35, 1822 (1902). 5) Ide ib> 34 2731 (1901). 6) Ulimann og Bor- sum. Ber. 35, 2877 (1902). 7) Gomberg. Ber. 37, 2041 (1904). 8) Tschitschibabin. Ber. 37, 4709 (1904), 38, 771 (1905). 9) Se dog P. Jacobson. Ber. 38, 196 (1905) og Gomberg og Cone. Ib. 2447. 27*