Lærebog I Organisk Kemi
Forfatter: S. M. JØRGENSEN
År: 1906
Forlag: G. E. C. GAD’S UNIVERSITETSBOGHANDEL
Sted: KØBENHAVN
Udgave: 2. UDGAVE
Sider: 584
UDK: 547 (022)
DR S. M. JØRGENSEN
PROFESSOR I KEMI VED UNIVERSITETET
ANDEN OMARBEJDEDE UDGAVE
Søgning i bogen
Den bedste måde at søge i bogen er ved at downloade PDF'en og søge i den.
Derved får du fremhævet ordene visuelt direkte på billedet af siden.
Digitaliseret bog
Bogens tekst er maskinlæst, så der kan være en del fejl og mangler.
433
Benzoin1) C6H6.CHOH;CO.CGH5, fremstilles bedst ved Kon-
densation af 2 Mol. Benzaldehyd ved Opvarmning med en for-
tyndet vinaandig Opløsning af Cyankalium; mulig idet:
C6H5.CH<^ + HCO.C6H5 = C6H5.CHOH.CO.C6H5 + h2o
Processen (»Benzoinreaktionen») minder om Aldolkondensationen (S. 263);
den er ikke kendt i sine Enkeltheder, men meget almindelig. Benzoin
er krystallinsk (Smp. 137°, Kp. 344°). Som Ketonalkohol re-
ducerer det Fehling’s Vædske allerede i Kulden. Ved Reduktion
i sur Opløsning giver det Benzylphenylketon, C6H5.CH2.CO.C6H5
(Desoxybenzoin), i alkalisk derimod Pinakonetc6HB.CHOH.CHOH.C6H5,
Hydrobenzoin, hvilket sidste ligesom Vinsyre kendes i 4 optisk
forskellige Former2). Ved Iltning (Afbrintning) med Chlor, Sal-
petersyre o. m. a. Iltnings midler giver Benzoin Diketonen:
Benzil3), C6H6.CO.CO.C6H8, der kan betragtes som Benzoe-
syrens Radikal i fri Tilstand (sml. S. 267). Benzil danner
gule Krystaller (Smp. 95°), der er uopløselige i Vand, letopløse-
lige i Alkohol og Æther. Som Diketon giver det med Hydroxyl-
amin et Dioxim, der kendes i 3 Former4) og er et af de be-
kendteste Eksempler paa Kvælstofforbindelser geometriske Iso-
meri (S. 39). Man giver dem nemlig Formlerne5):
c6h5.c-------c.c6h6 c6h6.c c.c6hs c6h5.c—c.c6h5
N.OH HO.N HO.N N.OH N.OH N.OH
Synform Antiform Amfiform
Deres Forhold viser, at de er strukturidentiske, men Fordelingen af de 3
Formler synes dog ingenlunde sikker.
Benzilsyre6), (C6H5)2.COH.CO.OH, altsaa Diphenylglykolsyre, dannes
ved Kogning af Benzil med vinaandigt Kaliumhydroxyd, idet der sker en
Bechmann’sk Omlejring (S. 265 n.). At Strukturen er den angivne, frem-
gaar bl. a. af, at Syren med Jodbrinte giver Diphenyleddikesyre.
*) Liebig og Wøhler. A. 3, 276 (1832). Zinin A. 34, 186 (1840).
2) Erlenmeyer jun. Ber. 28, 1869 (1895), 30, 1531 (1897). 3) Lau-
rent. A. ch. ph. 59, 402 (1835). Zinin. A. 34, 188. 4) Auwers
og V. Meyer. Ber. 21, 784, 3510 (1888), 22, 537. 565, 705 (1889).
6) Hantzsch og Werner. Ber. 23, 24 (1890). Beckmann og Ko-
ster. A. 274, 1 (1893). 6) Liebig. A. 25, 25 (1838).
Organisk Kemi. no