Lærebog I Organisk Kemi

434 B. Phenylolefiner. Ogsaa i Æthylen og andre Olefmer kan et eller flere Brint- atomer erstattes af Phenyl. Et Eksempel paa saadanne Kul- brinter er Phenylæthylen, C6H5.CH = CH2, Styrol, der findes i fly- dende Storax (Saften af Liquidambar orientalis, Lilleasien) og kan faas deraf ved Destillation med Vand. Det dannes lige- ledes ved tør Destillation af Kanelsyre (S. 436) med Kalk, idet: c6h5.ch=ch.co.oh = C6H6.CH=CH2 + C02 og fremstilles lettest af /?-Phenyl-/J-Brompropionsyre (S. 437), der nemlig allerede i Kulden sønderdeles af Sodaopløsning1): C6H5.CHBr.CH2.GO.OH + Na2CO3 = C6H5.CH=CH2 + NaBr + NaHCOs + C02 Styrol er en letbevægelig Vædske (Kp. 146°), der dog ved Op- bevaring og især i Sollys polymeriserer sig til det faste, amorfe Metastyrol. I mange væsenlige Forhold viser Styrolet sig som Olefin. Saaledes forener det sig direkte med ci2, Br2 og j2, og naar disse Forbindelser behandles med vinaandigt Ka- liumhydroxyd, afgiver de efterhaanden alt Halogen i Form af Haloidbrinte og danner Phenylacetylen, C6H5.C;CH, ligeledes en farveløs Olie (Kp. 140°), der forholder sig analogt med Ace- tylen overfor ammoniakalsk Cuprochlorid. Symmetrisk Diphenylæthylen C6H5.CH=CH.CRH5 (Stilben2), kan fremstilles ved at lede Toluoldamp gennem et rødglødende, med Blyilte fyldt Jernrør: 2 C6H5.CH3 4- 2 PbO = C6H5.CH = CH.C6H5 + 2 Pb +2 H2O og danner giindsende Giands) Krystalblade (Smp. 124°, Kp. 306 °)r som er meget tungtopløselige i kold Alkohol. Med Brom giver det et Di- bromid, som med vinaandigt Kaliumhydroxyd fraspalter 2 HBr under Dan- nelse af Diphenylacefylen, C6H6.C=C.C6H5, (Tolan3). Ogsaa dette er krystallinsk (Smp. 60°). Phenylpropylen, C6h6CH=CH.ohs (symm. Phenylmethylæthylen, Propenylbenzol) er en Vædske (Kp. 174°), der vindes af Kanel- Bernthsen og Bender. Ber. 15, 1983, Note (1882). 2) Laurent G. R. 16, 856 (1843). 3) Limpricht og Schwanert. A. 145, 347 (1868).