Lærebog I Organisk Kemi

437 omsætter sig med Benzaldehyd, og Natriumacetatet, der virker som Ah vandingsmiddel, ses af, at man med Eddikesyreanhydrid og Natriumpropionat faar CBHg.CHiCiCHg^CO.OH1), altsaa /?-Phenylmethacrylsyre(sml.S. 133), idet: c6h5.ch Ö = C2H5.CH t H + CH3.C H2.CO.OH CH3.C.CO.OH 2 Overhovedet er det, naar man anvender Eddikesyrens homologe ved Per- kin’s Reaktion, altid 2 At. Brint ved »-Kulstofatomet, der gaar bort i Form afVand. Imidlertid foregaar Processen ikke ganske som her angivet, men i to Sæt. Ved Fremstilling af Kanelsyre f. Eks. dannes først /S-Phenyl- hydracrylsyre: C61-J5.CHO + CHg.CO.ONa 4- C6HB.CHOH.CH2.CO.ONa, (sml. Aidol) som saa fraspalter Vand: C6H6.CHOH.CH2.CO.ONa = C6Hs.CH=CH.CO.ONa + H2O. Kanelsyren danner giindsende Krystalblade (Smp. 133°, Kp. 300°). Den opløses af 3500 D. Vand paa 17°, langt lettere i kogende, let i Alkohol, Æther og Ligroin. Kanelsyre frembyde? paa den ene Side stor Analogi med Benzoesyre, paa den anden Side viser den sig som Olefinsyre (sml. S. 134), idet den direkte forener sig med h2 til Phenylpropionsyre, med HBr til /?-Phenyl- /y-Brompropionsyre, med Br2 til /2-Phenyl-a^-Dibrompropionsyre, og idet den ved Smeltning med Kaliumhydroxyd giver Eddike- syre, Benzoesyre og Brint. /3-Phenyl-^-Brompropionsyre giver ved Kogning med Vand /j-Phenylhydracrylsyre; /?-Phenyla/?-Di- brompionsyre ved Kogning med vinaandigt Kaliumhydroxyd først Monobromkanelsyre, derpaa Phenylpropiolsyre (sml. S. 460,3). Den med Kanelsyre isomere »-Phenylacrylsyre, CH2=C(C6H5).CO.OH, (Atropasyre)2) er først fremstillet som et Spaltningsprodukt af Atropin; dernæst syntetisk af Acetophenon, C6H5.C0.CH3, der som andre Ketoner forener sig med Cyanbrinte til Nitrilet af «-Phenylmælkesyre; denne Syre fraspalter ved Kogning med kone. Saltsyre Vand og giver Atropasyre. Denne sidste er krystallinsk (Smp. 107°) og sønderdeles, i Modsætning til Kanelsyre, ved Smeltning med Kaliumhydroxyd til Myresyre, Phenyleddike- syre og Brint. Til hver af de to Phenylacrylsyrer skulde der teoretisk svare en stereoisomer i Lighed med Forholdet mellem Fumar- og Maleinsyre. Det synes imidlertid, som om der ikke blot er 2, men 3 saadanne Syrer, Allo- x) Fittig. A. 227, 48 (1885). 2) Kraut. A. 128, 280 (1863).