Lærebog I Organisk Kemi

449 og Forholdene i det hele mere indviklede. Ogsaa er Substi- tuenterne i Reglen mindre stærkt bundne end i Benzolsubsti- tuterne. Betegnes de 8 Brintatomer som i hosstaaende Figur ved de 8 første Tal, saa ser man, at Pladserne 8 1 1.4.5.8 er identiske1), medens 2.3.6.7 vel ligeledes er identiske, men har en fra de førstes forskellig 6\/\z 3 Beliggenhed. Man kalder de Forbindelser, hvori de 5 førstnævnte 4 Brintatomer er substituerede, «-F or bindeiser, de, hvori de sidstnævnte 4 Brintatomer er substituerede, ^-For- bindelser. Heraf følger en Egenskab hos Naphtalin, som skarpt adskiller det fra Benzol, nemlig, at allerede Monosubsti- tuterne findes i to isomere Former. Desuden danner det 10 isomere Disubstituter med identiske, 14 med forskellige Substituenter. Naar flere Brintatomer substitueres, stiger An- tallet af Isomerier enormt2). Vigtigt for Afgørelsen af, om et Naphtalinderivat hører til c- eller ^-Rækken, er det, at den ene af Naphtalinets Mono- phenoler (Naphtoler) ved Syntese er bevist at være en »-For- bindelse. Ved Ophedning af Benzaldehyd med ravsurt Natrium og Ravsyreanhydrid dannes en Benzylidenpropionsyre (/-Phenyl- isocrotonsyre) under Fraspaltning af Kulsyre og Vand3) idet: C6H5,CH|07.__M , rn , C6H5.CH + ho.co.ch2.c|h2|co.o|h - + ch.ch2.co.oh Koges nu denne Forbindelse i nogen Tid (Kp. 302°), saa spaltes Vand fra, idet de i nedenstaaende Formel fremhævede Atomer forener sig, og der dannes Naphtol4) af Smp. 94°: CH CO.OH CFI C.OH Benzylidenpropionsyre: | || H I — H2O = CH| || j H Naphtol CHWC\Z “ CH'\/A/'CH CH CH CH CLI Hermed er det afgjort, at dette Naphtol er en a-Forbindelse, og da dette Naphtol staar i nær genetisk Sammenhæng med en Mængde andre af Naphtalinets Monosubstituter (Nitro- og Amido- ’) Atterberg. Ber. 10, 549 (1877). 2) For 8 forskellige Substituenter beregnes Antallet af Isomerier til 10766 600. Rey. Ber. 33, 1910; Kauffmann. Ib. 2131 (1900). 3) Perkin. J. ch. soc. 31, 395 (1877). 4) Fittig og Erdmann. Ber. 16, 43 (1883). Organisk Kemi 29