Lærebog I Organisk Kemi

451 Ved Smeltning af Naphtalinmonosulfonsyrerne med Cyankalium dannes Nitrilerne af de tilsvarende Napht oesyrer’), C10H7.CO.OH, der bedst faas af Nitrilerne ved Kogning med vinaandigt Ka- liumhydroxyd. De er ligesom Benzoesyre tungtopløselige i Vand, krystallinske og flygtige. Naphtalin og Naptalinderivater adderer let 4 At. Brint til den ene Benzolring, og denne antager derved næsten fuldstændig Karakter af en alifatisk Sidekæde, medens den anden Benzol- ring bevarer sin aromatiske Karakter2). Eksempelvis faas ved Indvirkning af Natrium paa en Op- løsning af a-Naphtylamin i Amylalkohol et (ar)Tetrahydro- a-Naphty la min3), som har alle et aromatisk Amins Egenskaber: det har ingen ammoniakalsk Lugt, det kan diazo- teres, og dets Diazosalte giver med Aminer og Phenoler Azofarvestoffer; det reagerer neutralt og paavirkes hverken af Kulsyre eller Svovlkulstof. Derimod giver /?-Naphtylamin under samme Betingelser vel i ringe Mængde den tilsvarende Forbindelse med samme aro- matiske Karakter, men hovedsagelig (ac)Tetra- hydro-/?-Naphtylamin, som lugter ammoni- akalsk, forener sig med Salpetersyrling til et Nitrit og forholder sig over for Kulsyre og Svovlkulstof som et alifatisk Amin. Naphtalin danner to Chinoner, et p-Chinon4) (a-Naphto- chinon) og et o-Chin on4) (a/5-Naphtochinon). Det første kan frem- stilles ved Iltning af a-Naphtylamin (ligesom Benzochinon af Anilin) og danner gule Blade, der lugter som Chinon og er flygtige med Vanddamp. Ved Reduktion giver det baade et Hydrochinon og et Chinhydron. a/?-Naphtochinon danner røde Krystaller, har ingen Chinonlugt, er ikke flygtigt og sønderdeles lidt over 100°. Det kan bl. a. faas ved Reduktion af a-Nitroso-/?-Naphtol til a-Amido-^-Naphtol og paafølgende Iltning. Formlerne er: H2 nh2 h2/\/Xh h I il Ih H2 h h h2 yvv H^z\z 2 H H2 Merz. Z. Ch. 4, 34, 396 (1868). 5, 70 (1869), 2) B am berger. A. 257, 1 (1890). 3) (ar) — aromatisk, (ac) = alicyklisk o: samtidig alifatisk og cyklisk. 4) Groves. J. ch. soc. 26, 209 (1873). 6) Sten- house og Groves. Ib. 32, 52 (1877). 29*