Lærebog I Organisk Kemi

460 Isatin 9 fremstilles 1) i Overensstemmelse hermed ved Iltning af Indigotin med Salpetersyre. Man koger Indigo med fortyndet Sal- petersyre (eller Chromsyre), til den blaa Farve er forsvunden, filtrerer varmt og renser det af Filtratet udskilte Isatin ved Opløsning i Kalilud, udskiller forskellige Urenheder med lidt Saltsyre og af Filtratet Isatin ved Opvarm- ning med meget Saltsyre. Omkrystalliseret af kogende Vinaand danner Isatin rødgule Krystaller (Srap. 200°), der ogsaa er noget opløselige i Æther og i kogende Vand. I Kalilud opløses Isatin med violet Farve. Ved Kogning bliver Opløsningen gul og indeholder nu Kaliumsaltet af Isatinsyre, [NH2.C6H4.CO].CO.OH, o-Amidobenzoyl-Myresyre, idet CH CH CH^Y—iC0 = CHfVC0-C0-0K f \c.GO.CO.|OH CH \Å/C0+ 0K CHUc.NH2 Uc.NH.r CH Ml H CH Ved Kogning med Saltsyre sønderdeles det isatinsure Kalium let, idet Isatinsyren fraspalter Vand under Dannelse af Isatin, som ved Afkøling udkrystalliserer rent. 2) Isatinsyren og altsaa Isatin kan fremstilles syntetisk af o-Nitrobenzoesyre (S. 401), der paa sædvanlig Maade med Phosphorpentachlorid omdannes til Chloridet o-N02.C6H4.C0.C1. Dette giver med Cyansølv (sml. S. 269 n), o-N02.C6H4.C0.CN og derpaa o-NO2.C6H4.CO.CO.OH. Reduceres denne Syre i kalisk Opløsning, faas, som man ser, netop isalinsurt Kalium2). 3) Ogsaa af o-Nitrokanelsyre kan Isatin fremstilles syntetisk3), og ved en let Afændring fører denne Metode til Baeyer’s berømte Indigosyntese. .Ved at nitrere kanelsurt Æthyl paa passende Maade faas 70% i Form af o-nitrokanelsurt Æthyl, der let skilles fra den samtidig dannede Para- forbindelse ved dennes Uopløselighed i Alkohol4). Orthosyreætheren for- ener sig let med 2 At. Brom til o-Nitrophenyldibrompropionsurt Æthyl, som ved Opvarmning med 3 Mol. vinaandigt Kaliumhydroxyd giver o-Ni- trophenylpropiolsurt Kalium. Ophedes den tilsvarende Syre, der gaar i Handelen som en brungul, 25 Procent holdende Pasta, med Vand til 120°, gaar Kulsyre bort, og der dannes o-NitrophenyIacety]en: J) Laurent. A. ch. ph. [3] 3, 372 (1841). Erdmann. J. pr. Ch. 24 11(1841). 2) Claisen og Shadwell. Ber. 12, 350(1879). 3)Baeyer. Ber. 13, 2259 (1880). 4) Brunck. Ber. 33, Sonderheft, LXXIV (1900).