Lærebog I Organisk Kemi

461 NO2.C6H4.CH=CH.CO2E NO2.C6H4.CHBr.CHBr.CO2E — NO2,C6H5.C = C.CO,K NO2.C6H4.C = CH. Koges derimod med Alkalier, dannes Isatin i rigelig Mængde: — C6H4<jqjj>CO o-Nitrophenylacetylen Isatin Er der samtidig lidt Druesukker eller et andet passende Reduktionsmiddel til Stede, gaar Isatinet in statu nascendi over til Indigotin *) (S. 459 n). Denne Syntese af Indigo er dog for kostbar til at kunne konkurrere med den naturlige Indigo. Dog har man en Tid lang brugt at trykke Tøjer med en Blanding af o-Nitrophenylpropiolsyre, Borax og Natriumxanthogenat og fremkalde den førstes Reduktion til Indigotin ved Ophængning af Tøj- erne i Varme. At det labile Isatin in statu nascendi let reduceres til Indigotin, er nævnt under (3). Men ogsaa af det stabile Isatin kan Indigotin faas ad en Omvej. Ved Behandling af Isatin med Phosphorpentachlorid kan man faa brune Naale af Isatinchlorid, der opløses i Iseddike med brun Farve. Af Zinkstøv affarves denne Opløsning til Indigohvidt, som i Luften iltes til Indigotin2): CO c6h4Qc.oh N CO Isatinchlorid C.OH G.OH Indigohvidt Stabilt Isatin CO CO cjfQc <cØc6h4 NH NH Indigotin Oxindol3), er, som Formlen viser, et Reduktionsprodukt af Isatin og kan i Virkeligheden faas ved Behandling —|CH2 af en vandig Isatinopløsning (1 °/0) med Natrium- \/\/co amalgam. Her danner Isatinets labile Form Over- N FT gangsleddet. Oxindol kan udrystes af Vædsken med Æther og udskilles ved dennes Fordampning i lange, farveløse Naale (Smp. 120°). Det er ogsaa opløseligt i Vinaand og varmt Vand og har baade sure og basiske Egenskaber. Konstitutionen bevises ved dets Syntese af Phenyleddikesyre4) (S. 395): Baeyer. Ber. 13, 2260 (1880). 2) Baeyer. Ber. 11, 1296 (1878). 3) Baeyer og Knop. A. 140,29(1866). 4) Baeyer. Ber. 11, 582 (1878).