Lærebog I Organisk Kemi
Forfatter: S. M. JØRGENSEN
År: 1906
Forlag: G. E. C. GAD’S UNIVERSITETSBOGHANDEL
Sted: KØBENHAVN
Udgave: 2. UDGAVE
Sider: 584
UDK: 547 (022)
DR S. M. JØRGENSEN
PROFESSOR I KEMI VED UNIVERSITETET
ANDEN OMARBEJDEDE UDGAVE
Søgning i bogen
Den bedste måde at søge i bogen er ved at downloade PDF'en og søge i den.
Derved får du fremhævet ordene visuelt direkte på billedet af siden.
Digitaliseret bog
Bogens tekst er maskinlæst, så der kan være en del fejl og mangler.
471
Hexahydropyridin, (CH2)5NH, (Piperidin), der altsaa for-
holder sig til Pyridin som Hexamethylen til Benzol, frem-
stilles 1) ved Brintning af Pyridin med Natrium og kogende
Alkohol1). 2) Af Pentamethylendiaminchlorhydrat (S. 209) ved
Ophedning2): C1H,NH2(CH2)5.NH2.HC1 = C1H,NH(CH2)6 + NH4C1. 3) Af
Peberets Alkaloid, Piperin (se nedenfor) ved Destillation med
Natronkalk3). 4) Ved 24 Timers Kogning med vinaandigt Kalium-
hydroxyd spaltes Piperin til Piperinsyre (se nedenfor), hvis tungt-
opløselige Kaliumsalt udkrystalliserer, og Piperidin, som kan
afdestilleres4). Piperidin er en farveløs Vædske (Kp. 106°), som
lugter ammoniakalsk og peberagtigt og kan blandes med Vand,
Vinaand og Æther. Det er et stærkt alkalisk, sekundært Amin.
Ved Ophedning med kone. Svovlsyre (=SO2 4-2 OH) til 300° iltes
det til Pyridin: C5HUN + 6 OH = C6H5N + 6H2O.
To i Naturen forekommende Afledningsprodukter af Pipe-
ridin, nemlig Alkaloiderne Piperin og Coniin, skal her omtales
lidt nøjere, saa meget mere som de begge kan fremstilles rent
syntetisk.
Piperin findes i ret betydelig Mængde (4-9 °/0) i Frugterne
af Piper nigrum og P. longum5). Det danner Prismer (Smp.
129°) af en yderst skarp Smag og er næsten uopløseligt i koldt
Vand, men letopløseligt i Vinaand og Æther. Piperin er, som
allerede antydet ovenfor, et Anhydrid af Piperidin og Piperin-
syre. Piperinsyren er Methylendioxy-Cinnamenylacrylsyre6):
n(D (4)
ch2x>c6h3.ch=ch. ch=ch.co.oh,
“U(2)
(idet den for Kanelgruppen karakteristiske Atomgruppe, CgHg.CH^CH, kaldes
Cinnamenyl) og kan fremstilles syntetisk i Overensstemmelse hermed. Med
Aldehyd og Natronlud giver nemlig Piperonal (S. 409) ved en Aldolreak-
tion Piperonylacrolein (Smp. 70 °):
i) Ladenberg. A. 247, 1 (1888). 2) Id. Ber. 18, 2956, 3100 (1885).
3) Wertheim og Rochleder. A. 70, 62 (1848). Cahours, A.
ch. ph. [3] 38, 76 (1853). 4) Babo og Keller. J. pr. Ch. 72, 53
(1857). 5) H. C- Ørsted. V. S. O. 1819-20,13; Schw. 29, 80 (1819).
6) Fittig. A. 159, 129, (1871); 168, 94 (1873).