Lærebog I Organisk Kemi

505 Alkaloider i Solanaceer. De vigtigste af disse er de pupiludvidende (mydriatiske) Alkaloider Atrop in og Hy os cy am in1), der begge er C17H23NO3, og Scopolamin, C17H21NO4. De findes alle, om end i forskellig Mængde, i Roden af Atropa Belladonna og Scopolia atropoides, i Frøene af Hyoscyamus niger og Datura Strammonium, i Bla- dene af Duboisia myoporoides og i flere Solanaceer. Atropin og Hyoscyamin er begge krystallinske, tungt- opløselige i Vand, letopløselige i Vinaand og Chloroform, mindre opløselige i Æther, og meget giftige. De synes kun at være, forskellige deri, at Atropin er den racemiske, Hyoscyamin den venstredrejende Form af samme Alkaloid. Da Hyoscyamin ved Smeltning (Smp. 109°) gaar over til Atropin (Smp. 116°) og ligeledes ved Behandling med Alkalier, forekommer Atropin muligvis ikke som saadant i de nævnte Planter, men dannes af Hyoscyamin. Ved Opvarmning med Barytvand til 100° spaltes Atropin til Tropin og Atropasyre (a-Phenylacrylsyre, S. 437), ved lavere Temp. under Optagelse afVand til Tropin og r-Tropa- syre (a-Phenylhydracrylsyre2): C17H23NO3 + H2O = C8H15NO + C9H10O3 Tropin Tropasyre Omvendt forener Tropin og Tropasyre sig ved Opvarmning med fortyndet Saltsyre til Atropin3). Tropin er en dicyklisk sekundær Alkohol, hvis ene Ring afledes af Pyrrol, den anden af Pyridin. Atropin er saaledes tropasurt Tropin: CH2 ch2 CH CH2 CH CH2 Tropin ch2.oh ch.c6hs CO.OH Tropasyre CH2p™-^H3 CH2.OH nch3\cH.O.CO.CH.C6H5 ch2I__l_7 2 CH CH2 Atropin ncHj )CH.OH Da baade r-Tropasyre4) og Tropin5) kan fremstilles syn- tetisk, er ogsaa Atropinets fuldstændige Syntese fuldbyrdet. Mein. A. 6, 67 (1833). Geiger og Hesse. A. 5, 43, 6, 44, 7, 269 (1833). 2) Se Kraut. A. 148, 236 (1868). 3) Ladenburg. Ber. 12, 941 (1879). 4) Ladenburg A. 217, 74 (1883). 5) Will stätter. A. 317, 204 (1901), 326, 1 (1903).