Lærebog I Organisk Kemi

af Bladenes Vægt. Det er krystallinsk (Smp. 98°) og næsten uopløseligt i Vand, men letopløseligt i Vinaand. Æther og Chlo- rofoim. Det vandfrie Chlorhydrat anvendes i Medicinen, især til at fremkalde lokal Følesløshed. I smaa Mængder fremkalder det Velvære, i større er det en stærk Gift. Det krystallinske Permanganat er tungtopløselig! og fældes derfor let af ikke for fortyndede Opløsninger. Cocainets Konstitution staar i nær Sammenhæng med Atropinets. Opvarmes det med Saltsyre, spaltes det nemlig til Methylalkohol, Benzoesyre og Ecgonin: C17H21NO4 + 2H2O = CH4O + C7H6O2 4- C9H15NO3 Eegonin Ecgonin er letopløseligt i Vand, tungtopløseligt i absolut Al- kohol, uopløseligt i Æther og krystalliserer med 1 Mol. Vand. Det er en Monocarbonsyre af Tropin; det kan fremstilles deraf og omdannes dertil. I kone, vandig Opløsning giver det med Benzoesyreanhydrid Benzoylecgonin, og ved Behandling af dette i methylalkoholisk Opløsning med Saltsyre eller Svovlsyre dannes Cocainx): CH CH.CO.QH CHq CH CH.CO.OH CH,I___I__/ 2 CH CH, Ecgonin CHsi CH CH2 Benzoylecgonin CH CH CH.CO.O.CHa CH.O.CO.C6H5 CH,_______ 2 CH CH2 Cocain nch3 )CH.O.CO.C6H5 NCH3 )CH.OH Da de naturlige Alkaloider i Cocabladene ofte i Stedet for Benzoesyre indeholder andre Syrer, men alle paa ovennævnte Maade giver Ecgonin, fremstiller man teknisk først Ecgonin af Alkaloidblandingen og omdanner derpaa dette ti] Cocain. Da Ecgonin ogsaa kan fremstilles syntetisk2), er ogsaa Syntesen af Cocain fuldbyrdet. Hverken Ecgonin eller dets Methylæther eller Benzoylecgonin frem- kalder tølesløshed. Derimod kan i Cocain det kvælstofbundne Methyl ombyttes med andre Alkyler eller med Brint, det carboxylbundne med andre Alkyler, og Benzoyl med flere andre aromatiske Acyler, uden at hin Evne tabes. En systematisk Undersøgelse har vist, at Forbindelser, Se især Liebermann. Ber, 27, 2051 (1894). 2) Willstätter og Bo de. A. 326, 42 (1903).