Lærebog I Organisk Kemi

100 Da Melsens1) kort før havde vist, at Trichloreddikesyren paa ovennævnte Maade kunde brintes til Eddikesyre, var denne Syres Syntese hermed for første Gang udført. Men de to Reaktioner bragte tillige Berzelius, der allerede tidligere havde betragtet Trichloreddikesyre som en med Chlor- kulstof, CG1S, koblet Oxalsyre, nemlig som: CC13.CO.OH (CO.OH = x/2 Oxal- syre), til nu ogsaa at opfatte Eddikesyren selv som en med Kulbrinten CH3 koblet Oxalsyre, hvad der i Forbindelse med Kolbe’s Elektrolyse af Kaliumacetat (S. 94) har været Udgangspunktet for hele Fremtidens Op- fattelse af de organiske Syrer som Carboxylforbindelser. Lignende, men mere indviklede F'orhold genfindes hos de højere fede Syrer. Det er saaledes klart, at Propionsyre vil kunne danne to Monobromsubstituter: CH3 CH3 CH2Br GH2 GHBr CH2 CO.OH CO.OH CO.OH Propionsyre a-Brompropionsyre ,'i-Brompropionsyre I a-Syrerne er Substitutionen sket ved det Kulstofatom, der ligger Carboxylgruppen nærmest, i /7-Syrerne ved det næste osv. Ved direkte Substitution dannes altid a-Syrer2). 1 Syrer, der som Trimethyleddikesyre, (CH3)3.C.CO.OH, ikke indeholder Brint ved a-Kulstof- atomet, sker overhovedet ingen Substitution. a-Brompropionsyre dannes af Brom og Propionsyre. Tilsætning af rødt Phosphor fremskynder her, som overhovedet ved Halogen- substitution i alifatiske Mono- og Dicarbonsyrer, i høj Grad Processen, der først giver Syrehaloidet, f. Eks. GHs.CH2.C0.Br, som saa substitueres og ved Sønderdeling med Vand giver den substituerede Syre (Hell- Vol- hard’s Metode3). Ved Ophedning med Alkalier ombytter Syren Brom med Hydroxyl og giver Mælkesyre, der er homolog med Glykolsyre: CH3 CHs CHBr 4-NaOH= CH.OH + NaBr. CO.ONa CO.ONa Ved videre Indvirkning af Brom paa Propionsyre dannes a-Dibrom- propionsyre, CH3.GBr2'COOH, som er krystallinsk. /?-Chlor-, Brom- og Jodpropionsyre dannes,idet Acryl- syre ligefrem forener sig med 1 Mol. Ghlorbrinte, Brombrinte A. ch. ph. [3] 10, 233 (1844). 2) Se Auwers og Bernhardt Ber. 24, 2208 (1891). 3) Ber. 14, 891 (1881); A. 242, 141 (1887).