Lærebog I Organisk Kemi
Forfatter: S. M. JØRGENSEN
År: 1906
Forlag: G. E. C. GAD’S UNIVERSITETSBOGHANDEL
Sted: KØBENHAVN
Udgave: 2. UDGAVE
Sider: 584
UDK: 547 (022)
DR S. M. JØRGENSEN
PROFESSOR I KEMI VED UNIVERSITETET
ANDEN OMARBEJDEDE UDGAVE
Søgning i bogen
Den bedste måde at søge i bogen er ved at downloade PDF'en og søge i den.
Derved får du fremhævet ordene visuelt direkte på billedet af siden.
Digitaliseret bog
Bogens tekst er maskinlæst, så der kan være en del fejl og mangler.
144
Propiolsyre, CHeC.CO.OH (Smp. 6°, Kp. 144°), der svarer til Pro-
pargylalkohol (S. 82) og faas ved at koge Acetylendicarbonsyrens sure
Kaliumsalt (se nedenfor) med Vand1):
C.CO.OH — C02 __ GH
C.CO.OH ~ C.CO.OH
Af Kaliumsaltets Opløsning udskiller ammoniakalske Cuprochlond- og
Sølvopløsninger eksplosive Bundfald, hvori Acetylenbrinten er erstattet med
Metal. Med Natriumamalgam og Vand brintes Propiolsyre til Propionsyre,
med Brombrinte giver den p-Bromacrylsyre, med Brom a^-Dibromacrylsyre.
Den nævnte Acetylendicarbonsyre, C4H204,2H20, faas af Di-
bromravsyre eller Isodibromravsyre med vinaandigt Kalihydrat2) og danner
letopløselige, forvitrende Naale. Koges det tungtopløselige suie Kalium-
salt med Vand til neutral Reaktion, dannes propiols. Kalium. Med Brint
in statu nascendi giver Acetylendicarbonsyre: Ravsyre, med 1 Mol. Brom-
brinte: Bromfumarsyre, med 1 Mol. Brom: Dibromfumarsyre.
Synteser af Syrer og Alkoholer.
I. Aceteddikeæther-Synteser.
Aceteddikeæther3) er Eddikeæther, hvori et af Acetylets Brint-
atomer er ombyttet med Acetyl, altsaa CH3.C0.CH2.C0.0E (Acetonmono-
carbonsyreæther).' Denne ejendommelige Bygning og den Omstændighed,
at i Methylengruppea et Brintatom kan ombyttes med Natrium og dette
igen med Alkyl, har givet den en overordentlig Betydning med Hensyn til
Synteser af organiske Syrer.
Aceteddikeæther fremstilles ved at opløse Natrium i Overskud af
Eddikeæther, tilsidst ved svag Opvarmning, i en Kolbe med lodret Svale-
rør. Naar alt Natrium er opløst under Dannelse af Natriumaceteddike-
æther, gøres den endnu flydende Masse svagt sur med Eddikesyre, hvorved
dannes Natriumacetat og Aceteddikeæther. Ved Tilsætning af en mættet
Kogsaltopløsning samler Aceteddikeæther og Overskud af Eddikeæther sig
som en Olie over Saltopløsningen, skilles derfra, tørres og destilleres brudt
i Vacuum. Aceteddikeæther er en farveløs Vædske af Frugtlugt, koger ved
181° og sønderdeles i ringe Grad ved Destillation. Den er kun lidet op-
løselig i Vand og farves violet med Jernchlorid.
Hvorledes Natriumet virker ved dens Dannelse, er ikke sikkert. Sæd-
vanlig antager man, bl. a. fordi den fuldkommen alkoholfri Eddikeæther
ikke angribes af Natrium, at Processen er følgende4):
i) Bandrowski. Ber. 13, 2340 (1880). 2) Id. ib. 10, 838 (1877).
3) Geuther. Arch. Pharm. [2] 116, 97; C. C. 1364, 230. Jenaische
Zeitschr. 2, 387 (1865). 4) Claisen og Lowmann. Ber. 20, 651
(1887).