Lærebog I Organisk Kemi

360 bromes Nitrobenzol, hvorved efter 3° væsenlig dannes m-Bromnitro- benzol, hvori saa Nitrogruppen ombyttes med Brom gennem m-Bromamido- benzol (S. 362), surt m-Bromdiazobenzolsulfat (S. 369), m-Bromdiazobenzol- perbromid, m-Dibrombenzol (S. 360, n). - Til Fremstilling af o-Dibrom- benzol nitrerer man Brombenzol, hvorved efter 2° væsenlig dannes p- Nitrobrom benzol. Ved Ophedning med Brom og lidt Jern (se nedenfor) skulde, naar man tager Hensyn, til at Benzolkernen allerede indeholder substitueret Brom, eftei 2° dannes et Bromsubstitut, hvor de 2 Bromatomer stod i Parastilling, men da p-Stillingen allerede er besat med NO2, faar Substi- tutionen det Forløb, der betinges af denne efter 3°, d. v. s. at det nye Brom- atom træder ind i m-Stilling til NO2. altsaa i o-Stilling til det tilstede- væiende Biomatom. Derpaa reduceres NO2 til NH2 og Amidogruppen er- stattes med Brint ved passende Behandling med Salpetersyrling og Al- kohol (S. 370). Af de talrige Forbindelser, der afledes af Benzol, skal vi først omtale dem af dets Substitutionsprodukter, hvori Substitu- enten ikke er et Kulbrinteradikal. Naar dette nemlig er Tilfældet, saa er 1 orbindelsen som oftest ikke rent aromatisk, men har en dobbelt Karakter. Saaledes er Methylbenzol, C6H6.CH3, vel en aromatisk Forbindelse for Phenylgruppens Vedkommende, me- dens den for Methylgruppens i det hele forholder sig som et hvilketsomhelst andet substitueret Methan f. Eks. Æthan, CH3.CH3. Halogensubstituter af Benzol. dannes ikke let ved Indvirkning af halogene Stoffer alene (i Sollys opstaar med Chlor eller Brom Additionsprodukter, C6H6X6), men 1) meget let i Nærværelse af Jod, Aluminium- eller Jern- chlorid1) (eller simplere blot Metallerne). Paa denne Maade dannes endog CgClg (Smp. 229°), det saakaldte Julin’s Chlorkulstof2), og C6Br6. — 2) Lndeitiden fromstilles do af Phenoler og Phosphorhaloider. faas de af Diazobenzolsalte med Haloidbrinter og Cuprohaloider (S. 329 n), Monojodbenzol ligefrem af Diazobenzol- salte og Jodkalium: C6H6.N2.C1 4- KJ = C6H5J 4- 2 N 4- KCI Ved Kogning af Diazoperbromider (S. 368 n) med absolut Alkohol, ombyttes Diazogruppen med Brom. F. Eks. NO2.C6H4.N2.Br3 CH3.CH2.OH = NO2.C6H4.Br -f- 2 N -|- 2HBr CH3.CHO *) Gustavson. Buli. [2] 28, 152, 347 (1877). 2) (juiin)) Phillips og Faraday. Ph. Tr. 1821, 392.