Lærebog I Organisk Kemi

392 saa stærkt bundet som Chloret i Chlorbenzol (S. 361); i sidste Tilfælde Benzylchlorid, C6H6.CH2.C1, hvis Chlor forholder sig som Chloret i Chloræthyl o. lign. (sml. nedenfor). Medens vi kun havde 1 Chlorbenzol, kender vi (foruden Benzylchlorid) 3 Monochlortoluoler, af hvilke ved ovennævnte Proces, overens- stemmende med Reglen S. 359, 2°, fortrinsvis dannes Para- chlortoluol (Smp. 7°) tillige med noget Orthochlortoluol (Smp. — 34°). Ogsaa ved Opløsning af Toluol i kold, rygende Salpetersyre faas en Blanding af Paranitrotoluol (Smp. 54°) og Ortho- nitrotoluol, c6H4<^q3 (Smp, 10°.5), som udfældes med Vand. Med Salpetersvovlsyre faas ved lav Temp. forholdsvis mere af Ortho- forbindelsen (2/3). De kan vanskeligt adskilles fuldstændigt, men behandles Blandingen af dem med Reduktionsmidler (især pul- veriseret Støbejern og Saltsyre), gaar de over til en Blanding af de tilsvarende Amidoforbindelser, nemlig: Para-1) Orthotoluidin,2) * C6hXnh32’ af hvilke det første (»al- mindeligt« Toluidin) danner store, farveløse, prægtigt giindsende Krystalblade (Smp. 45°), medens det sidste er flydende. Og disse kan, om end ikke uden Vanskelighed, skilles fra hinanden. I det store benyttes hertil den Omstændighed, at p-Toluidin forener sig lettere med Syrer end o-Toluidin og uddriver dette af dets Salte. Man kan derfor neutralisere Blandingen brudt med Svovlsyre og destillere. Enten indeholder da Destillatet rent o-Toluidin eller Resten rent p-Toluidinsulfat. Man kan ogsaa fælde den saltsure Opløsning af Blandingen brudt med Oxalsyre, hvorved surt p-Toluidinoxalat først udskilles, medens o-Toluidinoxalatet forbliver opløst, p- og o-Toluidin er begge tungtopløselige i Vand, letopløselige i Vinaand og Æther. I alle væsenlige Forhold ligner de fuldstændigt Anilin. De an- vendes i stor Maalestok til Fremstilling af Rosanilinsalte (S. 422), medens m-Toluidin og de fleste andre Metasubstituter af Toluol væsenlig kun har teoretisk Interesse. *) Muspratt og A. W. Hofmann. A. 54, 1 (1845). 2) Rosenstiehl. C. R. 67, 45 (1868).