Lærebog I Organisk Kemi

401 Or n i th ursyre, et Dibenzoylsubstitut af Ornithin (S. 227), og som i meget minder om Hippursyre, men er meget tungtopløselig ogsaa i varmt Vand, findes i Urin af Fugle, som er fodrede med Benzoesyre1), og er ogsaa fremstillet syntetisk2). 3. Substitutioner samtidig i Toluolets Phenyl- og Methylgruppe. a. Halogen-, Nitro- og Amidosubstituter. Af disse skal kun nogle Substitionsprodukter af Benzoesyre kortelig berøres. Halogensubstituter af Benzoesyre kan frem- stilles ved Iltning af de tilsvarende Toluolforbindelser. Saaledes faas af p- og m-Bromtoluol ved Iltning med Chromsyre de til- svarende Brombenzoesyrer. medens o-Forbindelserne i Reglen fuldstændig sønderdeles af Chromsyre, men kan faas ved Iltning med Kaliumpermanganat. Ganske lignende er Forholdet ved Nitro forbindelserne. Behandles Benzoesyren selv med Halogener eller kone. Salpetersyre, dannes i Overensstemmelse med Reglen S. 359 overvejende m-Substituter, med Salpetersyre dog tillige, og ved lav Temp. rigelig, o-Nitrobenzoesyre, hvis Baryumsalt er meget lettere opløseligt end m-Syrens, et Forhold der tjener til deres Adskillelse. Begge Syrer er krystallinske og tungt- opløselige i koldt Vand. Af Nitrobenzoesyrerne kan som sæd- vanligt ved Reduktionsmidler (Tin og Saltsyre) fremstilles til- svarende Amidobenzoesyrer, og heraf igen salpetersure Diazo- benzoesyrer, der kan omdannes paa normal Maade (S. 369 f.). Paa den anden Side giver Nitrobenzoesyrerne ligesom Nitro- benzol (S. 367) Azoxy-, Azo- og Hydrazobenzoesyrer. Den vigtigste af disse Forbindelser er: o-Amidob enzoesyre, coH4(NH2).GO.OH, (Anthranilsyre3), idet den er et Overgangsled ved Fremstilling af Indigo af Naphtalin. I dette Øjemed ilter man Naphtalin til Phtalsyre med kone. Svovlsyre og noget Kvægsølv4) (sml. S. 19 og 415). Phtalsyren omdannes til sit Anhydrid og dette til Phtalimid (S. 416), o Jaffé. Ber. 10, 1925; 11, 406 (1878). 2) S. P. L. Sørensen. Carlsb. L. M. G, 41, (1903), 193 (1905). 3) Fritzsche. A. 39, 83 (1841). 4) Sapper. Ber. 33, Sonderheft S. LXXX (1900). Organisk Kemi. 26