Lærebog I Organisk Kemi

442 kernen er uforandret (især Anthrachinoner og Oxyanthrachinoner, se nedenfor) ved Destillation med Zinkstøv (der altid indeholder Zinkhydroxyd) kan reduceres til Anthracen1) f. Eks.: C6H4<^q>C6H4 Zn(OH)2 4- 3 Zn = 4 ZnO + C6H4< ^>C6H4 CII Saaledes viste Graebe og Liebermann 1868, at Alizarin var et Iltnings- produkt af Anthracen2), og dette Forsøg blev Grundlaget for Alizarinets fabrikmæssige Fremstilling af Stenkulstjærens Anthracen. Anthracen danner farveløse Krystalblade, der, dog kun i ganske ren Tilstand, fluorescerer med prægtig blaa Farve. Ogsaa alle Anthracenderivater, hvori de to midterste Brintatomer er om- byttede med monovalente Radikaler, fluorescerer; Anthrachinon og deraf afledede Forbindelser derimod ikke. Anthracen smelter ved 213° og koger ved omtr. 360°, men begynder allerede at sublimere ved 100 °. I Vand opløses det ikke, i organiske Opløsningsmidler vanskeligt, kun i kogende Benzol og Toluol nogenlunde let. Af de talrige Additions- og Substitutionsprodukter, Anthracen danner, er uden Sammenligning det vigtigste: Anthrachinon, ^6H4<qq>C6h4., Denne mærkelige Forbindelse dannes af Anthracen ved mange Iltningsmidler og kan ogsaa, og paa flere forskellige Maader, fremstilles syntetisk. Her skal kun nævnes dens Syntese af Phtalsyre, fordi den giver Sikkerhed for, at Anthiachinonets Konstitution er den angivne. Af Phtalsyreanhydrid i varm Benzolopløsning dannes med Aluminiumchlorid som Kondensationsmiddel den krystallinske o-Benzoylbenzoesyre3), og denne giver ved Ophedning med Phosphorsyreanhydrid eller kone. Svovlsyre kvantitativt Anthrachinon4): C6H4<CO>° + C0H6 = CGH4<CaOH 5 = G6H4<CO>C6H4 + Homologe og substituerede Benzoylbenzoesyrer giver paa samme Maade en Mængde substituerede Antrachinoner, hvis Konstitution er given allerede ved denne Fremstillingsmaade. Heraf følger, at Anthrachinon er en Diketon (en Anskuelse, som først Fittig8) har hævdet), og desuden, at de 2 Car- bonyler staar i Orthostilling til den ene Phenylengruppe (Phtalsyrens). Men nu giver Monobromphtalsyre nøjagtig paa samme Maade Monobrom- o-Benzoylbenzoesyre og denne igen Monobromanthrachinon: 0 Graebe og Liebermann. A. Suppl. 7, 257 (1870). 2) Ber. 1, 49. 3) Frie del og Crafts. C. R. 86, 1368 (1878). Ber. 13, 1612.’ 4) Behr og van Dorp. Ber. 7, 578 (1874). Ber. 6, 167 (1873).