Lærebog I Organisk Kemi

465 saltopløsning) og gaar i Handelen under Navnet Indigocarmin. Det anvendes noget til Farvning. Indigosynteser. Til Masseproduktion af syntetisk In- digo anvendes især to Metoder, som begge oprindelig er an- givne af Heumann1). Den ene gaar ud fra Phenylglycin- orthocarbonsyre, der, som nærmere udviklet S. 402, frem- stilles med Naphtalin som Udgangspunkt, og er fra 1897 bragt i Anvendelse af Firmaet Badische Anilin- und Sodafabrik i Ludwigshafen a/Rh. Den beror paa, at Phenylglycinorthocarbon- syren ved Smeltning med Kaliumhydroxyd giver Indoxylcarbon- syre: p tt zco — foilT go 6 4<NH.CH|H|.CO.OH — H2° + C6H4<nh>CH.CO.OH, som dels, naar det alkaliske Udtræk udsættes for Luften, iltes under Udskillelse af krystallinsk Indigotin: CO CO C6H4/\CH.COOH + O = H2O + CO2 + C6H4/\c = (!/2 Mol. Indigotin), NH NH dels tilsteder Fremstillingen af fri Indoxylcarbonsyre (farveløst Krystalpulver af Smp. 122°), der under Navnet »Indofor« be- nyttes paa samme Maade som tidligere o-Nitrophenylpropiolsyre (S. 461). — Den anden i stor Stil anvendte Indigosyntese gaar ud fra Phenylglycin selv (S. 366) og anvendes af Firmaet Meister, Lucius & Bruning i Höchst a/M. Phenylglycin sønderdeles ganske analogt med Phenylglycincarbonsyre ved Smeltning med Kaliumhydroxyd under Dannelse af Indoxyl, der i den al- kaliske Vædske let iltes til Indigotin: Ihö^.co go c6hJh^\ch2 = H2O + c6h4\/CH2 NH NH Phenylglycin Indoxyl Men paa Grund af Kalismeltningens høje Temp. (300—350°) er Udbyttet kun c. 10 % af det teoretiske. Heri er dog fra 1901 indtraadt en fuldstændig Forandring, idet man i Stedet for *) Ber. 23, 3043, 3431 (1890); J. pr. Ch. 43, 111 (1891). Organisk Kemi. 30