Lærebog I Organisk Kemi

492 udvikling den langt tungere opløselige r-Camphersyre1). For- holdet er altsaa ganske som ved Druesyre. I den nyeste Tid er ovenstaaende Campherformel2) stadfæstet af Komppa3) ved r-Camphersyrens Syntese af ^-Dimethylglutarsyreæther. Denne Forbindelse lader sig nemlig kondensere med Oxalsyreæther4) til Diketoapocamphersyreæther: CO.OE CH,.CO.OE CO — CH.CO.OE der med Y , 2 ii Natrium, ('/) + C.(CH3), = 2 EOH 4- , GH3.C.GH3 Jod- i v 0/2 I । methyl pø CO.OE CH2.CO.OE CO—CH.CO.OE giver: Diketoapocamphers. Æthyl Diketocamphers. Æthyl C.CH3 CO.OE CH..C.CH, CO.OE CH Denne sidste Forbindelse ducere til Dioxycamphersyre, lader sigji Sodaopløsning med Natrium re- c.ch3 der med HO.CH C ' CO.OH Jodbrin*e CHæCCHj , ogPhosphor HO.CH ' CO.OH reduceres til: CH c.ch3 /Tx som for- CHh3.c.cR C0 0H> ener sig CH\I/CO.OH med Brom. CH brinte til: CHBr ch2 C.CH 3 CO.OH CO.OH CH Dihydrocamphersyre Bromcamphersyre hvilken sidste atter med Zinkstøv og Iseddike brintes til r-Camphersyre med alle denne Forbindelses sædvanlige Egenskaber. Da Campher kan fremstilles af Gamphersyre5), er altsaa ogsaa Camphers Syntese fuldbyrdet. Til Campher som Keton svarer som sekundær Alkohol: Bomeol, C1oH17.OH (Konstitution se S. 491 m). De 3 bekendte Borneoler kan i Overensstemmelse hermed ogsaa dannes af de 3 Campherarter ved Brintning med Natriumamalgam i vinaandig Opløsning, og gaar ved Iltning igen over til Campherarterne. De forekommer alle 3 naturlig, især dog d-Borneol i Dryoba- lanops camphora6) paa Borneo og Sumatra. Borneolerne danner sprøde, farveløse Krystaller (Smp. 203°, Kp. 212°). De lugter samtidig af Campher og Peber. Samtidig med d-Borneol opstaar af almindelig Campher Isoborneol7), der har et noget højere Smp., er flygtigere og lettere opløseligt i Benzol end Borneol. Isoborneol taber lettere Vand under Dannelse af Camphen end Borneol og giver ved Iltning alm. Campher. *) Chautard C. R. 56, 698 (1863). 2) Om Campher- og Camphersyre- formler seAschan: Acta Soc. Scient. Fennicæ 21, Nr. 5 (1895) og Die Constitution des Camphers. Braunschweig 1903. 3) Ber. 36, 4332 (1903). 4) Sml. Dieckmann. Ber. 32, 1933 (1889). 5) Haller C. R. 122, 446 (1896), 130, 376 (1900). 6) Pelonze C. R. 11, 365 (1841). 7) Haller C. R. 109, 187 (1889). Bertram og Walbaum J. pr. Ch. [2] 49, 1 (1894).